Az első kecskeméti színielőadásokat a piarista iskola falai között tartották. 1715-től 1776-ig 30 latin nyelvű iskolai drámaelőadásról készült feljegyzés, köztük három magyar történelmi témáról szólt. A kegyesrendi ház arra is büszke lehet, hogy Simai Kristóf, a magyar drámatörténet nevezetes alakja itt írta első vígjátékát.

Simai 1744. november 8-án Komáromban született. Tanulmányait szülővárosában, a jezsuitáknál kezdte. 16 éves korában lépett be a piarista szerzetesrendbe. Az iskolai színjátékkal még a jezsuitáknál ismerkedett meg, majd az iskoladráma-írás fellegvárába, Nyitrára kerülve Dugonics András tanította. Iskolái végeztével, mint pap-tanár az ország sok városában működött. Kecskeméten két ízben is tanított. Először 1772-ben érkezett ide, syntaxist és grammatikát oktatott, s mellette a drámaírással sem hagyott fel. 1773-ban készült el Mesterséges ravaszság című vígjátéka, amelyet növendékei a közönség nagy tetszése mellett elő is adtak. „Ez első zsengéje vala igyekezetemnek” - írta a darab előszavában Simai és a művet a magyar nőknek ajánlotta, akiknek elhanyagolt nevelésén szeretett volna segíteni.

Kecskemétről elkerülve 1776-tól Kassán folytatta a tanítást Simai Kristóf. Számos iskolai drámát írt diákjai számára, utóbb megpróbálkozott a világi színművel is. Látva, hogy az iskolában milyen hatást gyakorolnak a magyar színművek, igyekezett a világi színpadokat is magyar darabokkal ellátni. Szívében lángoló szeretet égett hazája iránt. 1777-ben rövid időre újból Kecskemétre jött, ezúttal retorikát és poétikát oktatott, majd ismét a felvidéki városban folytatta a tanítást. Kassán született meg legjelentősebb műve is, az „Igaz-házi, egy kegyes jó atya”. Az ötfelvonásos mulatságos játék különleges értékét az adja, hogy ezzel a drámával nyitotta meg előadásait Kelemen László első magyar színjátszó társulata. Az 1790. október 25-én megtartott elsõ hivatásos, egész estés magyar nyelvű színjátszás Budán, a Várszínházban, majd 1790. október 27-én Pesten, a Rondellában tomboló sikert aratott.

Még ebben az évben saját kérésére Simait Körmöcbányára helyezték. S bár még ezt követően sokáig élt, 1793 után több színdarabot már nem írt. Szótárírásba kezdett, összegyűjtötte a 18. századi népies színezetű irodalmi nyelv teljes szókincsét, valamint a rokon táj- és régi szavakat. Foglalkozott nyelvészeti tanulmányokkal, rímszótárt is készített. Összeállított egy szakácskönyvet is. Kéziratban megmaradt munkája egyben különleges korrajz. A krumplifőzelék magyar változatát így írta le: „Krumpért tejfellel: A krumpért fözd-meg, hántsd-le, metéld lapos kerek szeletekre, sózd-meg, ütsd forró írós vajra apróra vágott veres hagymával, ha megtemfelődött: tölts reá savanyú tejfelt, majoránnát egy keveset, forrald fel, borsozd-meg, s melegen add fel. Jó étek.”

Nyugdíjazása után még Selmecbányán is munkálkodott. 175 éve, 1833. augusztus 12-én hunyt el - nem sokkal azután, hogy az Akadémia levelező tagjává választották.